Олег Пленкин родился в 1984 году в г. Владимир.
Олег рисовал с раннего детства, не системно, но всегда увлеченно. Незадолго до окончания школы серьезно задумался над тем, чтобы поступить на художественно-графический факультет Владимирского педагогического института, и стал посещать подготовительные курсы. Но случай распорядился иначе, и первым художественным «институтом» для него стал город на Неве.
В 2001–2006 годах в Санкт-Петербурге, где Олег получал высшее юридическое образование, он параллельно продолжал заниматься изобразительным искусством: самостоятельно выезжал на пленэры, часами пропадал в петербургских музеях, на выставках и в частных галереях, начал серьезно изучать литературу по истории искусства, некоторое время брал уроки в негосударственной художественной школе.
Получив юридическую профессию, Олег вернулся в родной город и поступил в Институт искусств и художественного образования Владимирского государственного университета им. А.Г. и Н.Г. Столетовых (специальность «Изобразительное искусство») и успешно окончил его в 2015 году.
В 2010 году небольшая работа Олега «Эрмитаж. Закат» попала на всероссийскую художественную выставку «Молодые художники России». С этого года он становится постоянным участником художественных выставок и выставочных проектов различного уровня, от областного до международного.
С 2016 года является членом Союза художников России.
Работы Олега Пленкина находятся в Липецком областном художественном музее, Луганском художественном музее, Феодосийском литературно-мемориальном музее А.С. Грина, Центре пропаганды изобразительного искусства (Владимир), в частных собраниях в России и за рубежом.
В настоящее время, в период активного формирования собственной эстетической программы, становления творческого мировоззрения и индивидуального художественного языка, Олег уделяет большое внимание пленэрам, цветовому строю произведений, разнообразию фактуры живописного полотна. При этом он считает, что изобразительное искусство не должно быть чисто эмоциональным, основанным только на мимолетных впечатлениях от увиденного; художник – это мыслитель, который стремится облечь пережитое, прочувствованное и постигнутое – интимное и сокровенное или всечеловеческое и общезначимое – в оригинальную пластическую форму и поделиться этим со зрителем. Постоянно интересуясь сложными философскими и мировоззренческими проблемами, вечными и современными, Олег пытается по мере творческого взросления все больше говорить о них в своих работах, которые видятся ему созданными на стыке жанров и, возможно, пересечении различных технических приемов – классических и авангардных.